Évszázadokon át a Karácsony-sziget elszigeteltsége és barátságtalan partjai természetes gátjai voltak a betelepülésnek. Brit és holland navigátorok korai tizenhetedik századi térképein már megjelenik a sziget. A Karácsony-sziget nevet William Mynors, a Brit Kelet-Indiai Társaság Royal Mary nevű hajójának kapitánya adta, aki 1643. december 25-én, Karácsony napján érkezett ide. A sziget első térképét Pieter Goos jelentette meg 1666-ban. Ezen a térképen a sziget neve Moni.

Az első feljegyzett partraszállás 1688 márciusában volt, William Dampier brit tengerész Cygnet nevű hajójáról. A sziget nyugati partján, a mai Dales település közelében kötött ki, és legénységének két tagja volt az első ember, aki lábát tette a Karácsony-szigetre. Ekkor lakatlannak találták.

A következő látogato Daniel Beekman volt, aki ezt 1718-ban megjelent könyvében írta le: A Voyage to and from the Island of Borneo, in the East Indies. 1771-ben a Pigot nevű indiai hajó keresett sikertelenül horgonyzó helyet. Legénysége vadon élő disznókat és kókuszpálmákat látott. Nem érthető, hogyan kerültek disznók a szigetre akkoriban. Lehet, hogy a Pigot másik szigeten járt.

A sziget belsejét először 1857-ben az Amethyst legénysége derítette fel. Megpróbálták elérni a sziget legmagasabb pontját, de a sziklák ezt lehetetlenné tették.

1887-ben a brit haditengerészet Flying Fish nevű hajója Maclear kapitány parancsnoksága alatt jó horgonyzó helyet talált abban az öbölben, aminek mai neve Flying Fish Cove. A hajó legénysége partra szállt és egy kicsi, de érdekes növény- és állatgyűjteményt állított össze. A következő évben az Egeria brit hadihajó fedélzetén Pelham Aldrich és J. J. Lister jártak itt, és tíz nap alatt összeállítottak egy nagyobb biológiai és ásványgyűjteményt. Ezt a gyűjteményt Sir John Murray vizsgálta meg, és felfedezte, hogy a szigeten nagy mennyiségben fordul elő madárürülékben majdnem tiszta foszfát. Ennek nyomán a brit korona annektálta a szigetet 1888. június 6-án

Röviddel később egy kis telepet létesített Flying Fish Cove-nál G. Cluines Ross, a Kókusz-szigetek tulajdonosa (az a Karácsony-szigettől délnyugatra 900 km-re fekszik). A telep célja fakitermelés és a Kókusz-szigetek növekvő iparának ellátása volt.

A foszfátbányászat az 1890-es években kezdődött Szingapúrból, Kínából és Malájföldről érkezett szerződéses munkásokkal. A betelepülő munkásoknak köszönhetően a lakosság 80%-a ázsiai: 70% kínai (Hokkien),10% maláj, a fennmaradó 20% európai, a brit gyarmatosítók utódai.^[1]

A sziget a Brit Foszfátbiztos és az Egyesült Királyság Gyarmatügyi Hivatala Straits Settlements gyarmatra telepített Körzeti Biztosa közös igazgatása alá került. Később Szingapúr koronagyarmat része lett.